- Es el único tenista que ha derrotado a Roger Federer en la fase de grupos (round robin) de las últimas seis ediciones del torneo de Maestros (Shangai, noviembre del 2007) (récord vigente).
- Es el único tenista chileno que ha derrotado al Top One en ejercicio: a Lleton Hewitt en Hamburgo (2003), a Andre Agassi en Washington (2003) y a Roger Federer en Shangai (2007).
- Es el tenista chileno con mejores resultados en los 4 Grand Slam, superando incluso al ex Top One mundial Marcelo Ríos llegando por lo menos a cuartos de final en cada uno de ellos.
- Es uno de los 3 tenistas latinoamericanos de toda la historia en llegar por lo menos a los cuartos de final en los 4 Grand Slams, junto con Guillermo Vilas y David Nalbandian.
- Fue el tenista que "retiró" a Michael Chang (ex número 2 del mundo) al derrotarlo en el US Open (2003), último torneo disputado por el tenista estadounidense.
- Derrotó a Andre Agassi durante la gira de despedida que realizó el tenista norteamericano previo a su retiro (Los Angeles, 2006).
- Es el único tenista chileno que ha ganado más de alguna vez un torneo de su propio país (Viña del Mar 2002, 2004, 2008) (récord vigente).
- Es el primer deportista, junto a Nicolás Massú, en ganar una medalla de oro en los Juegos Olímpicos para su país en el dobles del tenis.
- Es el primer deportista chileno que gana medallas en distintos Juegos Olímpicos al ganar oro y bronce en Atenas y plata en Beijing.
- Después de Massú con 2 medallas de oro, es el mejor tenista olímpico de la historia con 3 medallas; una de oro, una de plata y una de bronce.
- Es uno de los pocos tenistas que ha logrado mantenerse entre los primeros 25 del mundo durante 5 años consecutivos, estando la mayor parte del tiempo entre el puesto 15 y 5.
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